英文名Benzoic Acid、Carboxybenzene别    称安息香酸、酸、、苄酸、息香酸化学式C6H5COOH分子量122.1214CAS登录号65-85-0EINECS登录号200-618-2熔    点122.13℃沸    点249℃水溶性微溶于水，溶于，乙醚等密    度1.2659（15/4℃）外    观鳞片状或针状结晶闪    点121℃~123℃（闭杯）250 °F应    用水杨酸软膏、防腐剂、定香剂等

物理性质

 

物质结构

羧基直接与环碳原子相连接的较简单的芳香酸。化学式C6H5COOH。又称安息香酸。InChI编码：InChI=1/C7H6O2/c8-7⑼6-4-2-1-3-5-6/h1-5H，（H，8，9）

 

化学性质

是简单的芳香族羧酸，具有芳香性，也具有羧酸的性质，因此可发生两大类化学反应，一是环上的取代反应，二是羧基的反应。

酸性

在水中电离常数Ka= 6.4×10-5（25℃），的酸性稍强于，这是由于环上的sp2杂化碳原子电负性较大，给电子作用较弱。

羧酸衍生物的生成

可以与对应试剂反应，生成酯、酰卤、酰胺、酸酐等羧酸衍生物。

例如，与在酸的催化下，依循加成—消除机理生成。

又如，与在180~190℃的温度下反应，生成甲酰（N-甲酰替），该反应的产率约为84%。

脱羧反应

可以在加热条件下，脱去羧基并生成，即发生脱羧反应（属于取代反应），反应温度约为150~170℃。

与金属**化合物的反应

可以与格林试剂、等金属**化合物发生反应，生成对应的金属**化合物。其中，与反应是制备酮的一般方法。

还原反应

可以催化还原得到，常用的催化剂有ZrO2、CeO2、ZnO、Mo的氧化物。

亲电取代反应

的环上可发生芳基亲电取代反应，反应主要得到间位取代产物。

例如，与在浓酸的催化下，生成间，在85℃、浓酸与质量比为5：1的条件下，产率约为81.0%。

亲核取代反应

还可以发生芳基亲电取代反应，反应主要得到邻对位取代产物。

 

分布情况

以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中，例如，在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在；在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在；在香精油中以或苄酯的形式存在；在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。

制备方法

 

 

较初是由安息香胶干馏或碱水水解制得，也可由马尿酸水解制得。工业上是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲制得；或由邻二酐水解脱羧制得。

 

 

实验室制备

原理：甲的被酸性高溶液氧化成羧酸，生成，盐（K2SO4）、锰盐（MnSO4）和水。

方程式如下：

实际上在PH=7时，甲+高→++二氧化锰+水

药品与用量：甲1.5g（1.7ml，0.016mol）、高5g（0.032mol）、十六烷基三溴化铵0.1g。

操作流程：用100ml的圆底烧瓶。安装回流装置。向反应瓶中分别加入5g高，0.1g十六烷基三溴化铵，1.7ml甲及50ml水，搅拌加热沸腾（剧烈搅拌，猛烈沸腾），保持反应物溶液平稳沸腾。

当大量棕色沉淀生成，高的紫色变浅或消失，甲层消失时，反应基本结束。过滤出二氧化锰沉淀，滤液用浓酸化，析出的沉淀，抽滤得粗产品。

粗产品用水重结晶。在沸水浴上干燥，称量，测其熔点。

 

 

工业制备

工业上常用甲、或为原料制备，上述原料可从或石油中获得。此外，由甲生产甲醛时可副产 

。.的工业生产方法有甲氯化法、邻二脱、羧法甲液相空气氧化法、次苄基三氯水解法及酐脱羧法。用邻二酐脱羧法所得较终产品不易精制，而且生产成本高，只在批量不大的医药等产品的制造过程中采用。甲氯化法的产品不适于应用于食品。有工业用、食品用、医药用等不同规格。食品级应符合GB1901-80，含量在99.5%以上，熔点121-123℃，并对易氧化物、易碳化物、含氯化合物、灼烧残渣、重金属、砷含量等质量指标作了规定。

目前国内外普遍采用的工业生产方法为以甲为原料的液相催化空气氧化法。将溶有催化剂（奈酸钴、或钴）的甲和空气分别连续泵入氧化塔（或釜）中，再140-165℃和0.3-0.4MPa的压力下氧化生成，经蒸去未反应的甲得，再经减压蒸馏，重结晶得成品。

塔**尾气用冷凝和活性炭吸附的方法回收甲后放空；塔釜反应液经常压初馏回收未反应的甲、和甲醛等轻组分后，再减压蒸馏得；回收的甲等返回氧化塔，甲的单程转化率可控制在35%以上。国内每吨的消耗为甲1025-1500kg，约4kg；国外甲消耗为每吨820kg。应用领域

 

主要用于抗真菌及消毒防腐，用于医药、染料载体、增塑剂、香料和食品防腐剂等的生产，也用于涂料的性能改进，也作为钢铁设备的防锈剂、农业化学品。

 

医药用途

可以制作水杨酸软膏，水杨酸软膏是以、水杨酸为主要原料，加入羊毛脂、黄凡士林制成的药剂。其中，与水杨酸联合，可以**成人皮肤真菌病，浅部真菌感染如体癣、手癣及足癣等疾病。

 

防腐剂

可以用作食品、饲料、乳胶、牙膏的防腐剂。在酸性条件下，对霉菌、酵母和细菌均有抑制作用，但对产酸菌作用较弱。分子态的抑菌活性较离子态高，故PH小于4时，抑菌活性高，抑菌的较适pH值为2.5～4.0，一般以低于pH值4.5～5.0为宜。由于对水的溶解度低，故实际多是加适量的碳酸或碳酸，用90℃以上热水溶解，使其转化成后才添加到食品中。若必须使用，可先用适量溶解后再应用。由于对水的溶解度比低，因此在酸性食品中使用时，要注意防止由于转变成而造成沉淀和降低其使用效果。在酱油、清凉饮料中可与对-羟基酯类一起使用而增效。

 

定香剂

可以用作果汁饮料的定香剂。可作为膏香用入薰香香精。还可用于巧克力、柠檬、橘子、子浆果、坚果、蜜饯型等食用香精中。中亦常用之。因的溶解度小，使用时须经充分搅拌，或溶于少量热水或。在清凉饮料用的浓缩果汁中使用时，因易随水蒸气挥发，故常用其盐。

 

化工中间体

可以作为生产酯和二酯的中间体，酯和二酯是重要的增塑剂。经溴化反应可以制得，间-可以作为电照像材料的粘合剂。也可以用作制药和染料的中间体，用于制取增塑剂和香料等。

 

润滑剂

可以作为金属加工、药品生产中的润滑剂。

 

涂料助剂

将引入之后可使漆膜快干，但又不似那样不耐溶剂。改性后的制成的漆膜的光泽、硬度和耐水性等都有所提高。也可作染色和印色的媒染剂。

 

日用

分别与二甘醇、三甘醇、二丙二醇反应分别生成重要的常见的树脂增塑剂二甘醇二酯（DEDB）、三甘醇二酯（TEDB）和二丙二醇二酯（DPGDB），广泛用于树脂、涂料和粘合剂的生产。[6]

酞指示液3滴，用滴定液（0.1mol/L）滴定。每1mL滴定液（0.1mol/L）相当于12.21mg的C7H6O2。